2008 -Arsenal, 2010 - Manchester United, 2011 - Tottenham. Ez elmúlt három alkalommal ez a három angol csapat állította meg a hétszeres BL-győztest az aktuális sorozat nyolcaddöntőiben. A Milan háza táján nagy volt a fogadkozás, hogy véget vetnek az angol-fóbiának. Ennek megfelelően erősen is kezdtek a hazaiak, aminek gyorsan meg is lett az eredménye: Ignazio Abate és Robinho lehetőségei után Kevin-Prince Boateng káprázatos, felső kapufás bombagóljával már negyed óra elteltével betaláltak az ágyúsok kapujába. Az első félidőben egy csapat volt a pályán, Boateng és Luca Antonini ziccereket hibázott. Nem úgy Robinho, aki Zlatan Ibrahimovic vágtája után a 38. percben növelte csapata előnyét.
A második félidő úgy kezdődött, amint az előbbi jelenetet leírtuk: Ibrahimovic passzolt, Robinho gólt rúgott. A félidő közepén kezdett éledezni az Arsenal, a 66. percben Robin van Persie révén először találják el a kaput, Cristian Abbiati hatalmas bravúrral védett. A holland még egy fejessel veszélyeztetett, a másik kapu viszont Ibrahimovic harcolt ki és értékesített egy büntetőt. Az utolsó percekben még Pato növelhette volna (többször is) a csapata előnyét, ám ezzel együtt is történelme legnagyobb BL-vereségét mérte a Milan az Arsenalra. A visszavágó formalitásnak tűnik.
Az est másik találkozója jóval izgalmasabban alakult a szentpétervári fagyban, ahol a Zenit mínusz 13 Celsius fokban fogadta a Benficát. A hideg a portugálokat zavarta kevésbé a meccs elején és a 20. percben meg is szerezték a vezetést: Oscar Cardozo szabadrúgását Jurij Zsevnyov csak Maxi Pereira elé tudta ütni, akinek formalitás volt gólt szerezni. A vendégek öröme hét percig tartott csupán, amikor is Roman Sirokov egy csodás kapáslövéssel kiegyenlített.
A csonttá fagyott talajhoz mindkét csapat csak nehezen tudott alkalmazkodni, sokszor esetlenné esett szét a játék, ami leginkább a második félidőre nyomta rá a bélyegét. Mindezt a 71. percig, amikor az idei sorozat egyik legszebb jelenetsora hazai gólt szült. Aleksandr Kerzsakov a levegőben sarokkal tette vissza a labdát Vladimir Bisztrov elé, akinek centerezését Sergej Semak felugorva, szintén sarokkal küldte a hálóba. A gól felébresztette a vendégeket, akik erőfeszítéseket tettek az egyenlítésért. Ez Zsevnyov kapus újabb hibája után össze is jött Cardozónak. A 88. percben. Alig egy minutummal később viszont Pereira kapitális hibáját Sirokov büntette! Ez pedig azt jelenti, hogy a Zenit egy gólos előnnyel várhatja a lisszaboni visszavágót.
Végezetül egy statisztikai érdekesség: Artur számára ez volt az első vereség a Benfica színeiben! A brazil kapus a nyáron érkezett a „sasokhoz" a Bragától, az azóta lejátszott 18 bajnokin és 11 BL-meccsen pedig a Benfica nem szenvedett vereséget.
Zenit Szentpétervár - Benfica 3-2
gólok: Sirokov (27., 88.), Semak (71.) illetve Pereira (20.), Cardozo (87.)
a hazaiaknál Huszti Szabolcs a kispadon ült
Milan - Arsenal 4-0
gólok: Boateng (15.), Robinho (38., 49.), Ibrahimovic (79., 11-es)